De films van Nancy Meyers zijn de perfecte keuze als je een warme romantische komedie wilt kijken. Evenzo is ‘The Holiday’ de perfecte keuze als je tijdens Kerstmis een film van Nancy Meyers wilt kijken. De film volgt twee vrouwen, Amanda (gespeeld door Cameron Diaz ) en Iris (gespeeld door Kate Winslet ) woonachtig in respectievelijk Los Angeles en Engeland. Beiden lijden aan liefdesverdriet en besluiten tijdens de vakantieperiode te kiezen voor een woningruil om even weg te zijn van het verdriet en voor een tijdelijke verandering. Amanda gaat in Iris 'vrij Engelse cottage wonen, terwijl Iris een paar dagen intrekt in Amanda's grote landhuis in Los Angeles.
'The Holiday' begon met fotograferen in Los Angeles op 4 januari 2006 en eindigde op 15 juni van dat jaar ook in L.A. De filmploeg bracht echter ook een maand door in Engeland om daar een groot deel van de film op te nemen: de filmploeg met het personage van Cameron Diaz, Amanda Woods die in het huis van Iris woonde.

Los Angeles, Californië dient als de belangrijkste filmlocatie voor het personage, het huis van Amanda Woods. Opgemerkt moet worden dat, hoewel het het huis van Woods is, het grootste deel van de film het karakter van Kate Winslet toont, Iris die in haar uitgestrekte landhuis woont, aangezien het uitgangspunt van de film is dat twee vrouwen huizen ruilen voor een vakantie.
Amanda's karakter is nogal welvarend en haar huis is daar het grootste bewijs van. Het is enorm en buitengewoon mooi met architectuur in Toscaanse stijl waardoor het huis eruitziet alsof het zich in Italië bevindt en niet in de staat Californië. De buitenopnames van het huis zijn gefilmd San Marino, Californië. Het is een echt huis en geen set.
In feite is het echte huis gebouwd door de beroemde architect Wallace Neff. Neff stond bekend om zijn architectuur in Californische stijl en was verantwoordelijk voor de unieke architecturale stijl van de staat. Neff was zelfs ooit eigenaar van het huis in San Marino. De buitenopnames omvatten ook het prachtige zwembad van het huis.
De interieurs van Neffs huis zijn al even verbluffend. Om logistieke en ruimtelijke redenen kon de film echter niet binnenshuis worden gefilmd. Daarom werden de opnamen van de interieurs van Amanda's huis eigenlijk gefilmd in Sony Pictures Studios in Culver City, Californië. De sets zijn helemaal opnieuw gebouwd door het productieteam en het totale oppervlak bedroeg 8000 vierkante voet.
Bovendien werden de binnenopnames van het huisje van Iris ook gefilmd op een set die werd gebouwd in Sony Pictures Studios in Culver City, Californië. Het prachtige Engelse plattelandshuis dat is afgebeeld, is het bewijs van de productieontwerper, het talent van Jon Hutman. Met een aards en oud gevoel, is het huis misschien minder luxueus dan dat van Amanda, maar het ziet er even comfortabel en extreem Brits uit.
Verder is een ander huis dat te zien is in ‘The Holiday’ dat van het personage, Arthur Abbott, gespeeld door Elli Wallach. Abbott is de buurman van Amanda en zijn grote herenhuis is ook verbluffend ontworpen. In feite was het huis van Abbott eigenlijk de Amerikaanse actrice, het huis van Phyllis Diller in Brentwood, Californië. Afgezien van de buitenkant van het huis, werd het interieur ook gefilmd in het huis van Diller, in tegenstelling tot die van de huizen van Amanda en Iris.
De volgende, Jack Black's personage, wordt Miles afgebeeld terwijl hij in een modernistisch huis in Los Angeles woont. De locatie waar zijn huis werd gefilmd, is het Ohara House, ontworpen door de ervaren Australisch-Amerikaanse architect Richard Neutra. Het is gelegen in Neutra Colony in Silver Lake Boulevard.
Bovendien gaan de broer van Amanda en Iris op date in ‘The Holiday’ in een groot landhuis op het Engelse platteland. De interieuropnames van hun date worden gefilmd in de Greystone Mansion in Beverly Hills, Californië.

De crew van Nancy Meyers nam ook delen van de film op op het Engelse platteland. Ze kozen een schilderachtig stadje genaamd Shere dat is een van de meest charmante dorpjes van heel Engeland. Het karakter van Iris blijkt te leven in een rustig Engels huisje. Om het uiterlijk vast te stellen, zochten Meyers en de bemanning uitvoerig naar een geschikt huisje op het Britse platteland en slaagden erin om het perfecte huisje te vinden. Het bevond zich echter extreem ver van waar de filmploeg was gevestigd en ze konden er niet mee doorgaan.
In plaats daarvan besloot Meyers een huisje te bouwen met uitzicht op de stad Shere. Het productieteam ontwierp het zorgvuldig en bracht bijna vier weken door met tuinieren buiten het huisje om de tuin eruit te laten zien alsof deze al meer dan een eeuw bestond.
Bovendien wordt de scène waarin Amanda wordt getoond tijdens het winkelen in Shere gefilmd in een stad op 13 kilometer van Shere: Godalming. Als locatie werd een kaarsenwinkel in de stad gebruikt. Een andere scène die degenen die ‘The Holiday’ hebben gezien zich zullen herinneren, is de plek waar de broer van Amanda en Iris een lunchafspraakje hebben: een oud herenhuis. De buitenopnames zijn gefilmd in een landhuis in Oxfordshire, Engeland.