Het eerste seizoen van Showtime’s ‘ Stad op een heuvel ' is ontwikkeld op basis van het resterende onderzoeksmateriaal dat Ben Affleck, een uitvoerend producent van de show, verzamelde voor zijn film 'The Town'. De titel van de serie verwijst naar Boston. En elk van de seizoenen speelt zich voornamelijk af in verschillende buurten en draait om verschillende illegale activiteiten. Seizoen 1 speelt zich af in Charlestown en vertelt een verhaal over gewapende overvallen. Seizoen 2 speelt zich af in Roxbury en gaat over de drugshandel. De setting van het derde seizoen is het welvarende Beacon Hill, en de focus ligt op aanranding.
In seizoen 3, aflevering 8, getiteld 'Whipping Post', sluiten Jackie Rohr (Kevin Bacon), DeCourcy Ward (Aldis Hodge) en Chris Caysen (Matthew Del Negro) Sinclair Dryden (Corbin Bernsen) aan. Hoewel Siobhan (Lauren E. Banks) aanvankelijk bedenkingen heeft, leert ze haar hervonden roem te omarmen, maar daar hangt een prijskaartje aan. Jenny (Jill Hennessy) bezoekt haar geïnstitutionaliseerde halfbroer en besluit belangrijke veranderingen in haar leven aan te brengen. Hier is alles wat je moet weten over het einde van 'City on a Hill' seizoen 3 finale. SPOILERS VOORUIT.
De finale van seizoen 3 begint waar de voorlaatste aflevering eindigde - Ward loopt het kantoor van Guy Dan (John Doman) binnen en ontdekt dat Sinclair daar is . Sinclair is blijkbaar gekomen om alles op te ruimen, maar dit is duidelijk een schriktactiek om Ward te laten weten welke macht en invloed hij op het punt staat te bestrijden. Helaas voor Sinclair is Ward nooit degene geweest die zich gemakkelijk laat intimideren. Wanneer Sinclair echter onthult dat Jackie met Letitia naar bed is geweest, realiseert Ward zich dat dit in de toekomst ernstige problemen voor hen kan opleveren.
Ondertussen willen de kinderen van Chris bij het huishouden van Caysen dat hij het oplost met hun moeder. Buiten het medeweten van hen, is Chris verder gegaan. Als Maggie verschijnt in het huis dat ze ooit samen deelden, moet Chris haar de rug toekeren. Wanneer zijn dochter erachter komt, wordt ze woedend op hem.
Sinds Siobhans overwinning op Needham Industries is ze meedogenloos in haar aanvallen op het bedrijf. Hoewel het bedrijf haar een NDA heeft laten ondertekenen om slechte publiciteit te voorkomen, heeft Siobhan een maas in de wet gevonden. Het bedrijf probeert een klacht in te dienen bij de rechter, die in het voordeel van Siobhan beslist. In het begin voelt Siobhan zich verward over de plotselinge aanval van populariteit omdat het tot haar kwam door de ellende van anderen, maar Ward herinnert haar eraan dat het haar werk is. Tegen het einde van de aflevering verschijnt de man van de Ierse maffia die Siobhan heeft lastiggevallen weer en probeert haar aan te vallen. Ward grijpt op tijd in met zijn pistool.
Nadat ze heeft vernomen dat ze een halfbroer heeft genaamd Joe Jr., bezoekt Jenny hem in een instelling voor geestelijke gezondheidszorg in Vermont. Door de medicijnen die hij krijgt, is hij helder. Tot haar verbazing ontdekt Jenny dat haar vader de wettelijke voogd is van Joe Jr. en hem nog steeds elke maand bezoekt. Als het seizoen ten einde loopt, bezoekt Letitia Jenny om haar te vertellen wat zij en Jackie hebben gedaan in een poging om wraak te nemen op een man die haar man neerhaalde.
In de finale van seizoen 3 werken Ward, Jackie en Chris samen om Sinclair neer te halen. Ward realiseert zich dat Jackie's getuigenis niet genoeg zal zijn voor de jury, vooral niet nadat ze vernemen dat Jackie en Letitia samen sliepen. Jackie slaagt er uiteindelijk in om Bette Williams, een van de slachtoffers van Sinclair, te overtuigen om tegen hem te getuigen. Hij reikt ook de hand aan Sinclairs dochter Victoria, die terugkeert naar Boston om de ondergang van haar vader te bespoedigen.
Nu de zaak van de aanklager tegen Sinclair steeds onvermijdelijker wordt, verlaat Letitia hem. Geconfronteerd met volledige ondergang, probeert Sinclair zichzelf van het leven te beroven met Quaalude, de drug die hij op zijn slachtoffers gebruikte. Hij sterft niet, maar raakt in coma. Als gevolg hiervan wordt de cast tegen hem uitgesteld.
Jackie en Ward weigeren zo'n abrupt einde te maken aan hun jacht op gerechtigheid tegen zo'n laakbare man en brengen zowel een bezoek aan Sinclair als aan het ziekenhuis. Jackie vertelt Sinclair zelfs, wetende dat de andere man hem kan horen, ook al ligt hij in coma, dat hij elke dag zal komen totdat hij Sinclair naar de gevangenis of het mortuarium kan slepen.
Aan het begin van het seizoen haalde Guy Dan Blair Chavez uit Chicago binnen en zette haar op tegen Ward voor de functie van interim-officier van justitie. In de seizoensfinale geeft Blair zelfs een nuttige suggestie over de jury, net op het moment dat Ward op het punt staat voor de rechtbank te verschijnen in de zaak Sinclair Bryden. Uiteindelijk lijkt het erop dat Guy Dan zijn eigen verkiezing wint om de volgende procureur-generaal te worden en Ward kiest als interim-officier van justitie.
Ward is altijd compromisloos geweest in zijn streven naar gerechtigheid, wat ironisch genoeg een negatieve invloed heeft gehad op zijn carrière als officier van justitie. En daarom is dit moment van succes vrij zeldzaam. Maar zelfs nu lijkt het erop dat Ward bereid is alles op het spel te zetten. Nadat hij de beslissing van Guy Dan heeft vernomen, vertelt hij de andere man dat hij een onderzoek zal starten naar het mogelijke lek dat informatie aan Sinclair verstrekte, wat impliceert dat hij gelooft dat het Guy Dan is.